작가이자 에세이스트 폴 B. 프레시아도의 영화감독 데뷔작이다. 도입부에서 그는 버지니아 울프가 세기를 앞질러 「올란도」라는 자신의 자서전을 썼으므로 절대로 전기를 쓰지 않겠다고 선언한다. 이 고백을 핑계이자 출발점 삼아 그는 모든 주인공을 시간의 흐름에 따라 성을 바꾸며 살아가는 울프의 소설 속 ‘올란도’로 변신시키는 한 편의 다큐멘터리를 연출한다. 하지만 이 영화는 한두 명의 이야기가 아니라 트랜스젠더로서 삶을 살아가는 과정이자 고통과 학대, 오해를 겪으면서도 기쁨과 동지애, 사랑을 나누는 전 세계 모든 올란도의 이야기이다. 프레시아도는 이 모든 것을 포용하며 다채롭고 희망에 가득찬 행복한 영화를 만들어 낸다. 사랑은 타인에 대한 이해와 지성이자 올란도처럼 끊임없이 변화하는 세상의 오해에 맞설 수 있는 가장 강력한 도구이다. (문성경)